Направление 04.03.01 Химия профиль "Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая безопасность"

(<Курс>.<Семестр на курсе>)

Зав. кафедрой Польникова Елена Николаевна

Зав. кафедрой Польникова Елена Николаевна

исполнения в 2019-2020 учебном году на заседании кафедры

Зав. кафедрой Польникова Елена Николаевна

исполнения в 2018-2019 учебном году на заседании кафедры

Зав. кафедрой Польникова Елена Николаевна

исполнения в 2017-2018 учебном году на заседании кафедры

Зав. кафедрой Польникова Елена Николаевна

исполнения в 2016-2017 учебном году на заседании кафедры

ции

ракт.

/Лаб/

Полосы поглощения бензольного кольца. Влияние природы и местоположения заместителя на положение полос бензольного поглощения..

/Лек/

Условия работы в УФ области электромагнитного спектра. Энергия электронных переходов. Схема УФ спектра: единицы измерения, дальняя и ближняя УФ область, форма и интенсивность полосы поглощения.

/Лаб/

Полоса поглощения двойной связи. Смещение полосы  поглощения С=С в зависимости от степени ее замещения. Определение характера С=С связи по характеру ИК спектра.

Функционально замещенные органические соединения. Влияние функциональных групп на ИК спектр органического соединения.

Спирты. Полосы поглощения гидроксильной группы. Определение наличия и характера водородной связи. Проявление в ИК спектрах свободной и связанной ОН группы.

Ароматические соединения. Интервалы полос поглощения ароматических соединений: VCH.,СН,  колебания ароматического кольца. Влияние природы заместителей в бензольном кольце на характер полос поглощения.

/Лек/

Простые эфиры. Характерные признаки ИК-спектров простых эфиров.

Карбонильные соединения. Полоса карбонильного поглощения в альдегидах, кетонах карбоновых кислотах. Характеристические частоты карбоновых кислот.

Азотсодержащие органические соединения. Амиды карбоновых кислот (полосы «амид I» и «амид II»). Характерные признаки ИК спектров первичных, вторичных и третичных аминов.Влияние природы заместителей в бензольном кольце на характер полос поглощения.

/Лаб/

Ближняя, средняя и дальняя ИК области. Характеристика фундаментальной области поглощения ИК спектра. Понятие об «интервале отпечатков пальцев» и области функциональных групп (характеристических полос). Значение ближней, дальней ИК области и области высоких частот. /Ср/

Условия возникновения резонанса (развертка по полю, развертка по частоте). Основные параметры ЯМР спектроскопии ( и I). Химический сдвиг. Определение, значение, положение и единицы измерения химического сдвига. Эталонные соединения: ТМС, ГМДС, СDCl3, С6D6 и др. Сильное и слабое поле спектра. Схема спектра ЯМР1Н. Зависимость положения химического сдвига от экранирования протона, электроотрицательности заместителей, типа гибридизации атома, молекулярных магнитных полей, пространственного взаимодействия атомов. Экранирование протонов. Понятие об эквивалентных и неэквивалентных протонах.

/Лек/

Лабораторная работа "Комплексные экспериментальные задачи по ИК и ЯМР спектроскопии. Работа со спектрами.

Идентификация органических соединений ароматического ряда, имеющих заместителей в бензольном кольце.

/Лаб/

Константа спин-спинового взаимодействия (КССВ). Зависимость КССВ от гибридизации атома углерода и электроотрицательности заместителей. Единицы измерения, диапазон и способы измерения КССВ.

/Ср/

1 Интенсивность сигнала.

2 Какую информацию об органическом соединении дают физико-химические методы анализа (инфракрасная 

3 Для каких органических соединений информативна УФ спектроскопия?

4 Подбор растворителя для снятия УФ спектра

5 Причины окраски органических соединений (хромофоры и ауксохромы).

6 Классификация электронных переходов: π-π*, n-π*, n-σ*, σ-σ*. Энергия и интенсивность полос поглощения различных типов электронных переходов в УФ спектрах.

7 Батохромный и гипсохромный сдвиги.

8 Методы идентификации различных полос поглощения, связанных с π-π*, n-π* переходами.

9 Электронные спектры основных классов органических соединений

10 Типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные).

11 Основные параметры полос поглощения: ширина (интервал), максимум поглощения, интенсивность, расщепления, длина.

12 Ближняя, средняя и дальняя ИК области. Характеристика фундаментальной области поглощения ИК спектра.

13 Понятие об «интервале отпечатков пальцев» и области функциональных групп (характеристических полос).

14 Основные параметры ИК спектров алканов (-СН-, -СН2-, -СН3 групп).

15 Основные параметры ИК спектров непредельных соединений (алкенов, диенов, алкинов).

16 Определение наличия и характера водородной связи. Проявление в ИК спектрах свободной и связанной ОН группы.

17 Полоса карбонильного поглощения в альдегидах, кетонах карбоновых кислотах.

18 Характерные признаки ИК спектров первичных, вторичных и третичных аминов.

19 Основные параметры ЯМР спектроскопии: химический сдвиг и константа спин-спинового взаимодействия.

20 Зависимость положения химического сдвига от экранирования протона, электроотрицательности заместителей, типа гибридизации атома, молекулярных магнитных полей, пространственного взаимодействия атомов.

21 Влияние анизотропии на сдвиг сигнала протонов в алкинах, аренах.

22 Понятие об эквивалентных и неэквивалентных протонах.

23 Влияние гибридизации атома на положение химического сдвига протонов при sp3, sp2, sp-гибридизации.

24 Влияние природы заместителей на положение сигнала в спектре ЯМР1Н (на примере молекул бензола, нитробензола и анилина).

25 Влияние внешних условий (растворителя, концентрации раствора, температуры и рН-среды) на положение химического сдвига.

1. Современные физико-химические методы анализа в установлении структуры органических соединений.

2. Современные марки ИК спектрометров и их возможности в установлении структуры органических соединений.

3. Современные марки УФ спектрометров и их возможности в установлении структуры органических соединений.

4. Современные возможности ЯМР спектроскопии в установлении тонкой структуры органических соединений.

5. Спектроскопия ЯМР на ядрах углерода (ЯМР13С), двойной магнитный резонанс.

высшего образования

«Горно-Алтайский государственный университет»

(ФГБОУ ВО ГАГУ, Горно-Алтайский государственный университет)

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

для обучающихся по освоению дисциплины: ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ

ИССЛЕДОВАНИЯ

Уровень основной образовательной программы: бакалавриат

Рекомендуется для направления подготовки 04.03.01 Химия

профиль «Химия окружающей среды, химическая экспертиза и экологическая

безопасность»

Методические указания утверждены на заседании кафедры геоэкологии, химии и природопользования 26 августа 2019 года, протокол № 1

Горно-Алтайск

2019

СОДЕРЖАНИЕ

1. Методические указания по выполнению самостоятельной работы студентов

1.1  Функции, цели и виды самостоятельной работы студентов

1.2  Планирование самостоятельной работы студента

2. Методические указания к семинарским (практическим) занятиям

3. Методические рекомендации по составлению опорного конспекта

4. Методические указания к лабораторным  занятиям

5. Методические рекомендации по решению задач

6. Рекомендации по подготовке к зачету или экзамену

1 Методические указания по выполнению самостоятельной работы студентов

В настоящее время актуальными становятся требования к личным качествам современ-ного студента – умению самостоятельно пополнять и обновлять знания, вести самостоятель-ный поиск необходимого материа¬ла, быть творческой личностью. Ориентация учебного про-цесса на само¬развивающуюся личность делает невозможным процесс обучения без учета индивидуально-личностных особенностей обучаемых, предостав¬ления им права выбора путей и способов учения. 

Одной из главных задач в организации учебного процесса является развитие ини-циативы, творчества и самостоятельности у студентов. Основой в этой работе являются организация лабораторных занятий и выполнение заданий по самостоятельной работе. Это форма учебных занятий способствует формированию у студентов теоретического мышления, умения анализировать и понимать содержание и сущность изучаемого пред-мета.

Решение этих задач невозможно без повышения роли самостоятель¬ной работы студентов над учебным материалом, усиления ответственности преподавателя за развитие навыков само-стоятельной работы, за стимули¬рование профессионального роста студентов, воспитание их творческой активности и инициативы. Внедрение в практику учебных программ с повышен-ной долей са¬мостоятельной работы активно способствует модернизации учебного процесса. Для этого на кафедре химии и МПХ разработана система различных дидактических средств активизации и управления познавательной деятельностью студентов.

1.1  Функции, цели и виды самостоятельной работы студентов

Необходимость организации со студентами разнообразной самостоя¬тельной деятельности определяется тем, что удается разрешить противоре¬чие между трансляцией знаний и их усвоени-ем во взаимосвязи теории и практики.

Самостоятельная работа выполняет ряд функций, к которым относятся:

• Развивающая (повышение культуры умственного труда, приобще¬ние к творческим видам деятельности, обогащение интеллектуаль¬ных способностей студентов);

• Информационно-обучающая (учебная деятельность студентов на аудиторных заня-тиях, неподкрепленная самостоятельной работой, становится мало результативной);

• Ориентирующая и стимулирующая (процессу обучения придается профессиональное ускорение);

• Воспитывающая (формируются и развиваются профессиональные качества специали-ста);

• Исследовательская (новый уровень профессионально-творческого мышления).

В основе самостоятельной работы студентов лежат принципы: само¬стоятельности, разви-вающее творческой направленности, целевого плани¬рования, личностно-деятельностного под-хода.

Цель самостоятельной работы студентов заключается в глубоком, полном усвое-нии учебного материала и в развитии навыков самообразования. В целом разумное соче-тание самостоятельной работы с иными видами учебной деятельности позволяет реализо-вать три основные компонента академического образования:

1) познавательный, который заключается в усвоении студентами необходимой сум-мы знаний по избранной специальности, а также способности самостоятельно их попол-нять;

2) развивающий, то есть выработка навыков аналитического и логического мышле-ния, способности профессионально оценить ситуацию и найти правильное решение;

3) воспитательный –  формирование профессионального сознания, мировоззренче-ских установок, связанных не только с выбранной ими специальностью, но и с общим уровнем развития личности.

Самостоятельная работа студентов проводиться с целью:

– систематизации и закрепления полученных теоретических знаний и практических уме-ний студентов;

– углубления и расширения теоретических знаний;

– формирования умений использовать справочную литературу;

        – развития познавательных способностей и активности студентов: творческой инициа-тивы, самостоятельности, ответственности и организо¬ванности;

        – формирования самостоятельности мышления, способностей к са¬моразвитию, самосо-вершенствованию и самореализации;

– развития исследовательских умений.

Для достижения указанной цели студенты на основе плана самостоя¬тельной работы должны решать следующие задачи:

1. Изучить рекомендуемые литературные источники.

2.  Изучить основные понятия, представленные в глоссарии.

3. Ответить на контрольные вопросы.

4. Решить предложенные задачи, кейсы, ситуации.

5.  Выполнить контрольные работы.

Работа студентов в основном складывается из следующих элементов:

1. Изучение и усвоение в соответствии с учебным планом программ¬ного материала по дисциплине;

2. Выполнение письменных контрольных работ;

3. Подготовка и сдача зачетов, итоговых экзаменов, написание итоговой письменной ра-боты.

Самостоятельная работа включает такие формы работы, как:

• индивидуальное занятие – важный элемент в работе студента по расширению и закре-плению знаний;

• получение консультаций для разъяснений по вопросам изучаемой дисциплины;

• подготовка ответов на вопросы тестов;

• подготовка к занятиям, проводимым с использованием активных форм обучения (круглые столы, дискуссия);

• выполнение контрольных работ; подготовка к зачету.

Для закрепления и систематизации знаний:

• работа с конспектом лекции (обработка текста);

• повторная работа над учебным материалом (учебника, первоисточ¬ника, дополнительной ли-тературы, аудио-, 

• выполнение тестовых заданий;

• ответы на контрольные вопросы;

• работа с компьютерными программами;

• подготовка к сдачезачета;

Для формирования умений:

• выполнение вариативных упражнений;

• создание презентаций.

Правильная организация самостоятельных учебных занятий, их сис¬тематичность, целесо-образное планирование рабочего времени позволяет студентам развивать умения и навыки в овладении, изучении, усвоении и систематизации приобретаемых знаний в процессе обучения, обеспечивать высокий уровень успеваемости в период обучения, привить навыки повы¬шения профессионального уровня.

1.2  Планирование самостоятельной работы студента

В учебном процессе высшего учебного заведения выделяют два вида самостоятельной ра-боты: аудиторная и внеаудиторная.

Аудиторная самостоятельная работа по дисциплине выполняется на учебных занятиях под непосредственным руководством преподавателя и по его заданиям.

Внеаудиторная самостоятельная работа выполняется студентом по за¬данию преподавателя, но без его непосредственного участия.

Студент должен знать:

– какая форма самостоятельной работы предполагается (чтение ре¬комендованной ли-тературы, ее письменное реферирование, выполнение контрольных работ и заданий, письмен-ные ответы на предлагаемые вопросы, тесты, подготовка к выступлениям на практических за-няти¬ях, подготовка презентаций и т.д.);

– какая форма контроля и в какие сроки предусмотрена.

Методическими материалами, направляющими самостоятельную ра¬боту студентов являются:

• сборники основной образовательной программы специальности;

• методические указания к практическим занятиям;

• часть учебно-методического комплекса по дисциплине (примеры выполнения домашних заданий, оформления рабочих тетрадей, использования электронных информационных ресурсов);

• методические указания по выполнению контрольных работ;

• списки основной и дополнительной литературы в рабочей программе дисцип-лины.

Методические указания обращают внимание студента на главное, су¬щественное в изу-чаемой дисциплине, помогают выработать умение анали¬зировать явления и факты, связы-вать теоретические положения с практи¬кой, а так же облегчают подготовку к выполнению контрольных работ, сдаче экзаменов и написанию итоговой письменной работы.

Сущность самостоятельной работы студентов как специфической пе¬дагогической конст-рукции определяется особенностями поставленных в ней учебно-познавательных задач. Сле-довательно, самостоятельная работа не есть самостоятельная деятельность учащихся по усвое-нию учебного ма¬териала, а есть особая система условий обучения, организуемых препода¬вателем.

Самостоятельная работа студента

Наимено-вание раз-дела Содержание работы Формы отчетности

(сроки) Срок контроля

Введение в спектрос¬копию ор-ганических соединений Шкала электромагнитного излучения. Природа элек-тронных спектров погло-щения. Полная энергия мо-лекулы (электронная, коле-бательная и вращательная энергии). Области элек-тромагнитного спектра: ультрафиолетовая (УФ), инфракрасная (ИК) и ви-димая. Диапазон электрон-ных спектров.

1) Обсуждение вопросов теоретических вопросов

2) работа со спектрами

Лабораторное занятие

УФ спек-троскопия Условия работы в УФ об-ласти электромагнитного спектра. Энергия элек-тронных переходов. Схема УФ спектра: единицы из-мерения, дальняя и ближ-няя УФ область, форма и интенсивность полосы по-глощения. Понятие о «ва-куумной» области. Подбор растворителя для снятия УФ спектра. Причины ок-раски органических соеди-нений (хромофоры и аук-сохромы).

1) Обсуждение вопросов теоретических вопросов

2) расшифровка спектров, обоснование, совместное обсуждение.

Лабораторное занятие

ИК спек-троскопия

Типы колебаний атомов в молекуле (валентные, де-формационные). Теорети-ческий расчет количества полос поглощения ИК спектров органических со-единений. Шкала волновых чисел и единицы измере-ния. Основные параметры полос поглощения: ширина (интервал), максимум по-глощения, интенсивность, расщепление, длина. Ближняя, средняя и даль-няя ИК области. Характе-ристика фундаментальной области поглощения ИК спектра. Характеристиче-ские полосы поглощения.

1) Обсуждение вопросов теоретических вопросов

2) расшифровка спектров, обоснование, совместное обсуждение.

Лабораторное занятие

ЯМР спек-троскопия

Возникновение сигналов ЯМР. Условия расщепле-ния магнитного уровня яд-ра. Энергетические уровни Е1 и Е2. Влияние напря-женности магнитного поля прибора на ΔЕ и интенсив-ность сигнала. Физический смысл электронных пере-ходов и причины его обу-славливающие. Заселен-ность энергетического уровня. Схема спектромет-ра ЯМР.

1) Обсуждение вопросов теоретических вопросов

2) расшифровка спектров, обоснование, совместное обсуждение.

Лабораторное занятие

2  Методические указания к лабораторным работам

Тема: Введение в спектроскопию органических соединений.

Электронные спектры. Природа электронных спектров поглощения. Полная энер-гия молекулы (электронная, колебательная и вращательная энергии). Области электромаг-нитного спектра: ультрафиолетовая (УФ), инфракрасная (ИК) и видимая. Диапазон элек-тронных спектров.

1. Что является предметом спектроскопии? Чем обусловлено появление спектра?

2. Что называется полосой и спектром  поглощения?

3. Что представляет собой шкала электромагнитного излучения?

4. Какие спектры называются электронными?

5. Единицы измерения электронных спектров.

Тема: УФ спектроскопия.

6. Что представляет собой УФ спектр поглощения?

7. Какую информацию об органическом соединении несет УФ спектр?  

8. Какие типы электронных переходов Вы знаете? Чем они обусловлены?

9. Назовите интервалы поглощения УФ спектра вакуумной, видимой, ближней и даль-ней областей в шкале электромагнитных излучений.

10. Какой сдвиг называется батохромным? Какими причинами обусловлен  этот эффект?

11. Что такое «вакуум» ультрафиолет?

12. От чего зависит интенсивность полосы поглощения? Почему полосы пог¬лощения в УФ спектре широкие?

13. Какой тип электронных переходов имеет наибольшую интенсивность?

Экспериментальная часть: Обработка УФ спектров, выполнение экспериментальной рабо-ты со спектральными данными.

Тема: ИК спектроскопия

1. Какую информацию об органическом соединении предоставляет ИК спектр? Для ка-ких классов органических соединений ИК спектр является малоинформативным? По-чему?

2. В каком диапазоне лежит спектр органического соединения? На какие об¬ласти он подразделяетcя? Какая из областей называется фундаментальной? Почему она носит такое название?

3. Какая из областей ИК спектра называется областью отпечатков пальцев? Почему она носит такое название?

4. Для каких классов органических соединений ИК спектр является наиболее информа-тивным?

5. Каковы характерные признаки ИК спектров карбонильных соединений? Какую ин-формацию можно получить на основе ИК спектров карбонильных соединений.

6. Каковы характерные признаки ИК спектров ароматических соединений. Какую ин-формацию можно получить на основе ИК спектров этих соединений?

Экспериментальная часть: Расшифровка ИК-спектров, соотнесение полос, выполнение заданий и решение задач на основе экспериментальных ИК-спектров (выдаются препода-вателем).

Тема: ЯМР1Н спектроскопия. ЯМР 13С спектроскопия.

1.Значение метода ЯМР в органической химии.

2. Как возникают сигналы спектров ЯМР? Какие ядра атомов дают сигналы ЯМР? Укажите причину.

3. Какие условия необходимы для возникновения спектров ЯМР?

4. Как Вы понимаете развертку спектра по частоте и развертку по полю?

6. Что такое химический сдвиг? От чего зависит его положение в спектре?

7. Какие факторы влияют на положение химического сдвига в поле спектра?

8. Что такое магнитная анизотропия, диамагнитное и парамагнитное экрани¬рование?

9. Что представляет собой спектр ЯМР? Какую информацию несет химический сдвиг?

10. Какую форму имеют сигналы протонов и от каких факторов она зависит? Связано ли количество сигналов в мультиплете с количеством протонов в функциональной группе?

11. Как определить мультиплетность сигнала протона?

12. Какие протоны называются эквивалентными? Почему протоны однотипных групп в различных соединениях имеют неодинаковые значения химического сдвига?

13. Что такое интегральная интенсивность и от чего она зависит?

Экспериментальная часть: Расшифровка ЯМР-спектров, соотнесение сигналов спектра с наличием структурных фрагментов и функциональных групп в составе исследуемого ор-ганического соединения, выполнение заданий и решение задач на основе эксперименталь-ных ЯМР-спектров (выдаются преподавателем).

Вопросы для самостоятельного изучения Современные физико-химические методы анализа в установлении структуры органических соединений.

1. Современные марки ИК спектрометров и их возможности в установлении структуры органиче-ских соединений.

2. Современные марки УФ спектрометров и их возможности в установлении структуры органиче-ских соединений.

3. Современные возможности ЯМР спектроскопии в установлении тонкой структуры органиче-ских соединений.

4. Константы спин-спинового взаимодействия и их значение в установлении геометрии соедине-ния.

5. Спектроскопия ЯМР на ядрах углерода (ЯМР13С), двойной магнитный резонанс.

6 Рекомендации по подготовке к зачету

Формы контроля знаний по окончании курса –зачет, по окончании того или иного раздела дисциплины или в соответствии с РУПД (для очной формы обучения) – аудитор-ная контрольная работа.

Составитель: д.х.н., профессор Анисимова Н.А.; к.х.н., доцент Ларина Г.В.

зав. кафедрой биологии и химии      

Польникова Е.Н.